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盡管調(diào)節(jié)手性配體的電子效應已被證明是設計高效催化劑的一種有前途的方法，但通過這種策略實現(xiàn)高選擇性反應的潛力在很大程度上仍未得到探索。

2024年12月2日，中國科學技術大學黃漢民教授在國際頂級期刊Nature Communications發(fā)表題為《Tailored chiral phosphoramidites support highly enantioselective Pd catalysts for asymmetric aminoalkylative amination》的研究論文，Suchen Zou、Zeyu Zhao為論文共同第一作者，黃漢民教授為論文通訊作者。

作者僅4人！隔半月，中科大「國家杰青/國家優(yōu)青」團隊，再發(fā)Nature子刊！

黃漢民，中國科學技術大學化學系講席教授/特聘研究員，國家杰青，國家優(yōu)青，國家萬人計劃領軍人才，科技部中青年科技創(chuàng)新領軍人才，英國皇家化學會會士。1996年本科畢業(yè)于湖北農(nóng)學院，2000年碩士畢業(yè)于華中科技大學，2003年在中國科學院大連化學物理研究所取得博士學位。2003-2008年在日本名古屋大學作JSPS博士后研究，2004-2016年在中科院蘭州化學物理研究所擔任研究員；2016年加入中國科學技術大學。

研究方向為基于金屬有機化學的基本原理，開展過渡金屬催化的合成方法及應用研究，主要開展三個方面的研究工作：（1）基于惰性C-N和C-H鍵活化的催化新反應及機理研究；（2）資源小分子的直接轉(zhuǎn)化反應研究；（3）高效手性催化劑及不對稱催化研究。已在Nat. Catal.、J. Am. Chem. Soc.、Angew.Chem. Int. Ed.、Chem. Sci.、Acc. Chem. Res.、Chem. Rev.和Chem. Soc. Rev等期刊上已發(fā)表論文160多篇，獲授權發(fā)明專利10多項。

在這里，作者報道了一種鈀（Pd）催化對映選擇性的氨基烯炔的閉環(huán)氨基烷基胺化反應，該胺化反應是通過合理調(diào)節(jié)1, 1′-聯(lián)萘酚衍生的亞磷酰胺的遠程電子特性來實現(xiàn)的。

以定制的6, 6′-CN-取代的1, 1′-聯(lián)萘酚衍生的亞磷酰胺作為配體，多種芳香胺都與該反應兼容，從而可以有效合成一系列對映體富集的帶有飽和N-雜環(huán)的環(huán)外烯基胺，對映體過量（ee值）高達>99%。

值得注意的是，研究人員還建立了由該催化體系促進的快速合成手性螺二胺的一鍋氨烷基化胺化/加氫胺化工藝。

詳細的機理研究提供了堅實的證據(jù)，證明了這些手性配體的遠程電子特征可以通過改變關鍵催化中間體的烯丙基C-Pd鍵的長度來有效地調(diào)節(jié)對映選擇性。

圖1：鈀催化的對映選擇性羰基化反應

圖2：初步結果和機理研究

圖3：配體的修飾和效應

圖4：胺的底物范圍

圖5：氨基炔烴和醛的底物范圍

圖6：手性螺二胺的合成

圖7：克級實驗和合成轉(zhuǎn)化

綜上，這篇論文研究了通過合理調(diào)節(jié)1, 1′-聯(lián)萘酚衍生的亞磷酰胺配體的遠程電子性質(zhì)，實現(xiàn)鈀催化的對映選擇性閉環(huán)氨基烷基胺化反應，以高效合成一系列具有飽和N-雜環(huán)的環(huán)外烯基胺。

研究人員成功開發(fā)了一種新型手性配體，使得反應兼容廣泛的芳香胺，合成出的手性產(chǎn)物對映體過量值高達>99%，并建立了一鍋氨烷基化胺化/加氫胺化工藝，用于快速合成具有生物活性的手性螺二胺。

該研究不僅豐富了不對稱合成工具箱，還為合成復雜分子和藥物發(fā)現(xiàn)提供了一種高效、原子經(jīng)濟的方法，具有重要的科學意義和應用前景，尤其是在合成含有手性中心的生物活性分子方面。

?Tailored chiral phosphoramidites support highly enantioselective Pd catalysts for asymmetric aminoalkylative amination.?

原創(chuàng)文章，作者：zhan1，如若轉(zhuǎn)載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/12/06/54b0a1ae81/

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