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研究背景

在有機合成中，C–H鍵的功能化是一個重要的研究領域，因其能夠高效地從簡單且易得的前體快速構建分子復雜性，成為了研究熱點。然而，C–H鍵的高熱力學穩(wěn)定性以及在多個相似C–H位點上的位點選擇性問題，成為了其功能化的重大挑戰(zhàn)。為了克服這些問題，近年來科學家們逐漸將過渡金屬催化的烯烴異構化技術應用于C(sp3)–H鍵的功能化，尤其是在藥物化學中的應用。通過利用鎳催化劑的鏈步行反應，研究人員能夠在以前未功能化的C(sp3)–H位點上實現高效的選擇性功能化。

成果簡介

有鑒于此，英國曼徹斯特大學Ciro Romano，西班牙加泰羅尼亞化學研究所Ruben Martin兩個人在Nature Reviews Chemistry期刊上發(fā)表了題為“Ni-catalysed remote C(sp3)–H functionalization using chain-walking strategies”的最新綜述論文。本綜述中，科學家們探討了鏈步行反應的最新進展，尤其是鎳催化劑在實現C(sp3)–H功能化中的重要作用。研究顯示，鎳催化劑不僅具有低成本和易獲取的優(yōu)勢，而且在一電子或二電子路徑中的氧化還原特性使其能夠提供多樣的反應途徑。

這些創(chuàng)新的反應策略為合成化學家在回溯合成分析中提供了新的切入點，并在構建富含sp3結構的分子時展現了巨大潛力。盡管如此，鏈步行反應仍面臨著合成手性C–雜原子鍵等挑戰(zhàn)，未來的研究需要進一步探索鏈步行反應的機理與優(yōu)化，以推動該領域的發(fā)展。

研究亮點

（1）綜述指出過渡金屬催化的C–H鍵功能化是合成復雜分子的有效工具，尤其是通過鏈步行反應，可以實現從簡單前體到復雜分子的快速構建。這一方法的興起，回應了藥物化學中對富含sp3結構的分子架構的需求，展現了在未功能化的C(sp3)–H位點上的應用潛力。

（2）實驗通過鎳催化劑實現鏈步行反應，展示了在C(sp3)–H功能化方面的顯著進展。研究表明，鎳的氧化還原多樣性和優(yōu)越的反應性使其成為實現鏈步行反應的理想選擇，能夠在控制催化劑運動的同時實現位點選擇性功能化。

(3)結果顯示，通過合理選擇配體和溶劑，可以實現對不同C(sp3)–H位點的選擇性功能化，甚至在相似位點中實現可控選擇。此外，鏈步行反應在合成過程中提供了創(chuàng)新的路徑，與傳統(tǒng)方法相比，具有更高的原子經濟性和合成效率。盡管取得了顯著進展，鏈步行反應仍面臨挑戰(zhàn)，尤其是在實現豐富手性C–雜原子鍵和設定手性方面亟需進一步研究。

圖文解讀

圖1：C–H鍵官能化的重要性和挑戰(zhàn)。

圖2：遠程芐基芳基化。

圖3：遠程芐基-烯丙基C(sp3)-H鍵的C–C和C–雜原子鍵形成。

圖4: 末端C(sp3)-H位點的遠程官能化。

圖5: 鄰近官能團的遠程官能化。

圖6：遠程β-選擇性和γ-選擇性官能化。

圖7：區(qū)域發(fā)散性羧化和加氫烷基化

圖8：各種區(qū)域發(fā)散官能化。

圖9：其它各種各樣的區(qū)域發(fā)散官能化。

總結展望

本文探討了過渡金屬催化的C(sp3)–H鍵功能化，尤其是鏈步行反應在分子合成中的潛力，揭示了幾項重要的科學意義。首先，鏈步行反應為合成復雜分子架構提供了新的策略，通過調控催化劑在烷基側鏈上的運動，合成化學家可以在未功能化的C(sp3)–H位點實現選擇性功能化，這在藥物化學中具有重要意義。其次，鎳催化劑因其低成本和優(yōu)異的氧化還原活性而成為鏈步行反應的理想選擇，其多樣的反應路徑為新型化學反應的開發(fā)提供了機遇。此外，鏈步行反應的成功展示了熱力學和立體化學控制在選擇性功能化中的重要性，研究者可以通過微調配體和反應條件來實現期望的反應位點。

這些發(fā)現不僅豐富了合成化學的理論基礎，也為未來藥物分子的設計和合成開辟了新的思路。因此，持續(xù)深入探索鏈步行反應的機理及其應用，將為實現更高效的分子合成提供新的工具和方法。

文獻信息

Romano, C., Martin, R. Ni-catalysed remote C(sp3)–H functionalization using chain-walking strategies. Nat Rev Chem (2024).

原創(chuàng)文章，作者：計算搬磚工程師，如若轉載，請注明來源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/10/21/a4708b1227/

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