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第一作者：Bo Ling, Shunruo Yao, Shengmao Ouyang, Haonan Bai, Xinyi Zhai

通訊作者：謝勁，朱成建，李偉鵬

通訊單位：南京大學(xué)

朱成建，南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院教授，博士生導(dǎo)師，教育部新世紀(jì)人才。1996年于中科院上海有機(jī)所獲博士學(xué)位，隨后赴法國(guó)Universite de Bourgogne 以及美國(guó) University of Oklahoma、University of Houston從事博士后研究。2000年加入南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，主要致力于金屬有機(jī)化學(xué)研究，研究方向主要包括過(guò)渡金屬催化的惰性C-H鍵官能化、可見(jiàn)光誘導(dǎo)的有機(jī)轉(zhuǎn)化以及不對(duì)稱(chēng)催化合成。主持多項(xiàng)國(guó)家自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目及科技部重大基礎(chǔ)研究計(jì)劃，以通訊作者在國(guó)際知名雜志 J. Am. Chem. Soc., Nature Commun., Angew. Chem. Int. Ed. , Acc. Chem. Res., Chem. Soc. Rev, ACS Catalysis等發(fā)表研究論文150余篇，H因子47，發(fā)表研究論文總共被引次數(shù)8100余次, 被引次數(shù)＞100次論文13篇。

（消息來(lái)源：https://chem.nju.edu.cn/zcj/list.htm）

謝勁教授，化學(xué)/化學(xué)工程博士生導(dǎo)師，教育部長(zhǎng)江學(xué)者特聘教授。2017年7月加入南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院和配位化學(xué)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)展獨(dú)立科研工作，2017-2019年任副教授，2019年破格晉升為教授，獲教育部長(zhǎng)江學(xué)者獎(jiǎng)勵(lì)計(jì)劃特聘教授（2023）、國(guó)家基金委優(yōu)秀青年基金（2021）、江蘇省杰出青年基金（2019）、江蘇省雙創(chuàng)人才計(jì)劃（2019）、中組部第十四批海外高層次人才計(jì)劃（2017）等。研究方向?yàn)榻饘儆袡C(jī)化學(xué)、自由基化學(xué)、機(jī)器學(xué)習(xí)與戰(zhàn)略有機(jī)新材料，通過(guò)分子構(gòu)筑新概念和新策略的發(fā)展與創(chuàng)新，跨學(xué)科解決科學(xué)領(lǐng)域中存在的重大挑戰(zhàn)。已在Chem. Rev.,?Chem. Soc. Rev.,?Acc. Chem. Res., Nat. Chem., Nat. Catal., Nat. Synth.,?J. Am. Chem. Soc.,?Angew. Chem. Int. Ed.,?Nat. Commun.,?Chem.等國(guó)際著名學(xué)術(shù)期刊發(fā)表論文100余篇，被引7000余次，入選愛(ài)思唯爾2023中國(guó)高被引學(xué)者；申請(qǐng)專(zhuān)利23項(xiàng)，授權(quán)國(guó)際專(zhuān)利1項(xiàng)，中國(guó)專(zhuān)利18項(xiàng)。研究成果多次被Nat. Catal., Synform,?Synfacts等亮點(diǎn)介紹，Angew. Chem.?在“Author Profile”專(zhuān)欄進(jìn)行了人物專(zhuān)訪介紹（ACIE?2020,?59, 21277）?，F(xiàn)受邀擔(dān)任國(guó)際學(xué)術(shù)期刊Gold Bulletin和Frontiers in Chemistry的副主編; Science China Chemistry、Chemical Synthesis、Chinese Journal of Chemistry、Heteroatom Chemistry、《合成化學(xué)》和《有機(jī)化學(xué)》等期刊（青年）編委。

（消息來(lái)源：https://chem.nju.edu.cn/xj/list.htm）

論文速覽

控制兩種不同自由基之間的交叉耦合反應(yīng)是一個(gè)長(zhǎng)期存在的挑戰(zhàn)，因?yàn)樵撨^(guò)程會(huì)導(dǎo)致三種產(chǎn)物的生成，包括兩種均耦合產(chǎn)物和一種交叉耦合產(chǎn)物。通過(guò)持久自由基效應(yīng)（PRE）實(shí)現(xiàn)交叉耦合選擇性，需要存在一個(gè)持久自由基和一個(gè)瞬態(tài)自由基，從而限制了可用的自由基前體。

在本文中，作者實(shí)現(xiàn)了從羧酸及其衍生物（NHPI酯）出發(fā)，通過(guò)烷基自由基與?；杂苫母哌x擇性交叉耦合來(lái)構(gòu)建C(sp²)-C(sp³)鍵，或與烷基自由基構(gòu)建C(sp³)-C(sp³)鍵。這一成功源于使用三齒配體（2,2′:6′,2”-特吡啶）使自由基交叉耦合過(guò)程轉(zhuǎn)變?yōu)殒嚱閷?dǎo)的有機(jī)金屬機(jī)制。該機(jī)制提供了一種簡(jiǎn)便靈活的方法來(lái)合成結(jié)構(gòu)多樣的酮（產(chǎn)率高達(dá)90%），也為具有挑戰(zhàn)性的雙重脫羧C(sp³)-C(sp³)耦合提供了新的解決方案。通過(guò)天然羧酸和藥物的后期功能化，進(jìn)一步展示了其廣泛的適用性和官能團(tuán)耐受性。

圖文導(dǎo)讀

圖1：自由基-自由基偶聯(lián)中的持續(xù)效應(yīng)以及鎳催化高選擇性自由基-自由基與光氧化還原催化交叉偶聯(lián)。

圖2：苯甲酸的適用范圍，包括電子供體取代基、鹵素、三氟甲氧基、酯基、三氟甲基等不同取代的苯甲酸。

圖3：NHPI酯的適用范圍，包括不同脂肪族鏈、合成有用的結(jié)構(gòu)、極性氮官能團(tuán)以及天然氨基酸衍生物。

圖4：脫羧烷基化的適用范圍，包括一級(jí)和二級(jí)羧酸以及生物活性分子如消炎痛和瑞格列奈前體。

圖5：機(jī)理研究。

圖6：可能的機(jī)理。

總結(jié)展望

本研究開(kāi)發(fā)了一種鎳/光氧化共催化的選擇性自由基-自由基交叉耦合反應(yīng)，使用容易獲得的羧酸及其N(xiāo)HPI酯衍生物作為耦合反應(yīng)物。這種協(xié)同催化策略使得溫和且高效地構(gòu)建C(sp²)-C(sp³)鍵或C(sp³)-C(sp³)鍵成為可能，提供了結(jié)構(gòu)復(fù)雜酮和具有全碳季碳中心的產(chǎn)物。

機(jī)理研究表明，在反應(yīng)體系中兩種不同自由基物種的生成，并且通過(guò)捕獲由NHPI酯衍生的烷基自由基和由苯甲酸脫氧產(chǎn)生的?；杂苫蛴芍咀弭人崦擊犬a(chǎn)生的烷基自由基，實(shí)現(xiàn)了高交叉耦合選擇性。實(shí)驗(yàn)室目前正在進(jìn)行這種新興策略用于C(sp³)-C(sp³)鍵的對(duì)構(gòu)建研究。

文獻(xiàn)信息：

標(biāo)題：Nickel-Catalyzed Highly Selective Radical C-C Coupling from Carboxylic Acids with Photoredox Catalysis

期刊：Angewandte Chemie International Edition

DOI：10.1002/anie.202405866

原創(chuàng)文章，作者：計(jì)算搬磚工程師，如若轉(zhuǎn)載，請(qǐng)注明來(lái)源華算科技，注明出處：http://www.xiubac.cn/index.php/2024/05/28/e028861ef2/

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