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N-雜環(huán)碳烯(NHCs)是一種很有前途的表面功能化修飾劑和錨定劑，與硫醇體系相比具有一些優(yōu)勢(shì)。由于NHCs具有很強(qiáng)的結(jié)合親和力和高的給電子能力，它們可以極大地改變它們所結(jié)合的表面的性質(zhì)。近年來(lái)，NHCs被發(fā)現(xiàn)是穩(wěn)定和修飾金屬納米粒以及在平面金屬表面形成高度有序的單分子層的優(yōu)良配體。到目前為止，高度有序的NHCs單分子層僅限于金屬表面。然而，硅仍然是半導(dǎo)體器件的首選元素，因此硅的改性對(duì)電子工業(yè)至關(guān)重要。

Nature Chemistry：鑒定結(jié)合鍵！硅表面單分子層的生長(zhǎng)

柏林工業(yè)大學(xué)Mario Dahne、Norbert Esser和明斯特威廉大學(xué)Frank Glorius在Nature Chemistry上發(fā)表論文，對(duì)NHCs在硅上的吸附進(jìn)行了全面的研究。

在這篇文章中，作者利用掃描隧道顯微鏡(STM)，密度泛函理論(DFT)和X射線光電子光譜(XPS)研究了NHC單分子層在Si(111)上的生長(zhǎng)，并證明了NHC通過(guò)一個(gè)Si—C鍵與Si表面結(jié)合（圖1b）。

作者通過(guò)使用兩種不同的NHC模型來(lái)改變分子-基底相互作用，1,3-二(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-酰胺（IPr）和1,3-二甲基咪唑-2-酰胺（IMe）在Si(111)上√3 × √3 R30°-B表面（圖1c），該基底通過(guò)B原子亞表面滲入而失活，并已被證明特別適合有機(jī)薄膜的有序生長(zhǎng)。為了進(jìn)行比較，作者還研究了IPr在反應(yīng)性更強(qiáng)的Si(111)7×7表面的吸附。對(duì)于所有研究的NHC，都發(fā)現(xiàn)碳烯上C原子和Si表面原子之間共價(jià)鍵的直立吸附，并顯示形成高度有序的單層表現(xiàn)出良好的熱穩(wěn)定性和強(qiáng)大的功函數(shù)還原。然而，獲得的單分子的結(jié)構(gòu)質(zhì)量對(duì)表面的可控功能化很重要，這在很大程度上取決于NHC分子的選擇，特別是其立體性質(zhì)以及表面-分子和分子間相互作用之間的詳細(xì)平衡。

單分子層的結(jié)構(gòu)和順序由襯底的幾何形狀和反應(yīng)活性，特別是由NHC側(cè)基控制。由于NHCs的高度模塊化，新的電子和光電子應(yīng)用，這些發(fā)現(xiàn)為硅表面的定制有機(jī)功能化鋪平了道路。

圖文詳情

Nature Chemistry：鑒定結(jié)合鍵！硅表面單分子層的生長(zhǎng) 圖1. NHCs作為表面修飾劑

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圖2. 硅(111)-B表面的IPr吸附和單層形成

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圖3. IMe在Si(111)-B上的吸附

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圖4. Si(111)-B表面NHCs的勢(shì)能面

鏈接

Franz, M., Chandola, S., Koy, M. et al. Controlled growth of ordered monolayers of N-heterocyclic carbenes on silicon. Nat. Chem. (2021).

https://doi.org/10.1038/s41557-021-00721-2

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